La città di Cortona fu una delle 12 città della confederazione etrusca, delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura risalenti al medioevo. Salvo pochi bei palazzi di epoca rinascimentale, il carattere prevalente degli edifici situati a Cortona è medioevale e conferisce alle strade un aspetto molto suggestivo. Data la posizione elevata, da ogni punto di Cortona si gode una stupenda visione panoramica che abbraccia tutta la Val di Chiana.
Nel Museo dell'Accademia Etrusca, tra le opere emergono il lampadario etrusco detto appunto di Cortona, uno dei più celebrati bronzi dell'antichità; e la "Musa Polimnia", pittura ad encausto risalente all' epoca romana, di straordinaria bellezza.
Nel Museo Diocesano, oltre ad opere di Luca Signorelli, il grande pittore rinascimentale nativo di Cortona, troviamo una delle più belle "Annunciazioni" del Beato Angelico. Notevoli anche le chiese di età medioevale di S. Francesco e di S. Domenico, il Palazzo Casali con facciata rinascimentale, le chiese rinascimentali di S. Maria Nuova e di S. Niccolò, nelle quali si custodiscono opere d'arte di gran pregio.
Fuori della città di Cortona sono presenti la tomba etrusca detta "Tanella di Pitagora" in località Cannaia; tombe etrusche a ipogeo in località Sodo; in località Metelliano la chiesa romanica di S. Angelo; ed al Calcinaio il tempio del cinquecento di S. Maria delle Grazie.
Il convento delle Celle, fondato da San Francesco, è uno dei luoghi più suggestivi della zona.
La "Via Crucis" del Severini segue la mistica rampa che unisce il centro abitato al sovrastante santuario di S. Margherita, a sua volta dominata dalla possente struttura della Fortezza del Girifalco.